席勒的人性比起印象派的煽情，表现主义更像把一针见血的刺刀。席勒就是用那双锋利的眼睛，直面人生中的种种不幸，目光炯然。面对这样一个人，我不禁肃然，“人性！太人性！”
以下文字摘自《Vienna》
“有时我闭上眼睛，能闻到和听到满含魅力的花朵、寂静的花园和活泼的鸟类的生命跳动，在它们闪烁光辉的眼睛中看到自己粉红色脸蛋的映像。秋天浓浓的瑟意让我深感悲叹，而春天是梦幻的充满音乐的世界......”
1906年，席勒为了躲避舅舅的监护，逃到维也纳的手工艺学校就读，分离派绘画大师克里姆特也曾经在这间学校学习，不巧的是他们精神上的第一次邂逅还未来得发生就结束了，因为席勒马上又被送到更传统的学校深造，在那里他深受学院派和印象派画风的影响，打下坚实的造型基础。之后，16岁的席勒考入维也纳美术学院，并且在克里姆特的悉心指导下学习，在那儿，他还结识了柯克斯卡。他们的作品带领席勒迈入分离派殿堂。一方面席勒的作品传达时代乱象，采用团状构图混沌的表现女性的身体和姿态，通常她们都放肆张狂，表情邪恶。对阴性的幻想常从潜意识里浮现，化身为缪斯女神，降临在他的梦里。人们观看画中的女神时，总会被她媚人的眼神凝视得欲望膨胀，又恐惧万分。除了妖女般的形象，他的精神形象也构成了这一时期作品的主题。1907年创作的《自画像》，那个瘦骨嶙峋的青年，瞪着眼睛，神情迷离，是这位维也纳孤儿在乱世中的自我写照，也极为生动地展现了维也纳的末世氛围
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1909年，席勒创建了自己的工作室，在这期间，他对少女的独特见解和热爱，给了他丰富的素材和巨大的发挥空间。他对年轻少女的兴趣与他的家庭教育、成长背景息息相关：青春期的席勒，曾经与他的妹妹产生乱伦的情愫。当时，席勒带着年仅12岁的吉缇搭着火车来到特里斯特，一起住在饭店的双人房，席勒的父亲随后怒气冲冲的追赶过来，一脚踹开房门，就是为了要确定两人究竟有没有像亚当和夏娃那般偷尝禁果。他在工作室里绘制了一系列的少女画。这些画极为煽情，收集色情画的人把席勒的这些作品当作珍宝收藏。但分离派的画风和维也纳的时局使得席勒的笔触忍让特立独行，典型的画作是《穿衬裙的女人》，席勒笔下的女人多是像这个女人那样瘦骨嶙峋，缺乏肉感，他完全放弃了表面的美和舒服，或者说常态的“顺眼”。无论面向还是背对观众，这些女人都是带着扭曲体态的，决不在乎别人看她的“丑态”。她们似乎要以丑的形态挑衅观众，挑战当时既定的社会道德，自我嘲讽着，释放内心无处搁置的某些渴望。
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对自己外形的强烈自恋，也造就了大量的自画像，其中有一幅《自我预言者》，画面上的人僵坐，脸色阴森，死神在他身后徘徊，幽灵从背后将他搂住，这幅画似乎预言了席勒自身的早逝结局。他却觉得：“艺术家会永远活着，一件‘活’的作品就足以抵过画家的不道德，我的画将被放在如庙堂般的建筑中......”
席勒后期的艺术直接受尼采和弗洛伊德心理学的启。他毫不掩饰的表达人的心理和情感，他所描绘的人物和景物都不是静态的，无论是什么样的形态都像处于惊恐不安的状态，生的欲望和死的威胁交织成可怕的阴影，爱与死的生命意义始终笼罩着他的作品。
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他的传记作家阿瑟•罗斯尔这样写道：“与席勒一见面就会感到这个人各方面都有一种特别性格，是如此古怪。事实上，在这种性格面前并不是每个人都感到舒服的，甚至他本人有时也会感到不快。仿佛席勒是来自一个不同的大陆的怪人，如同从冥府回来的人，带着一项神秘的使命来到人间，脸上充满了令人讨厌的严肃感，痛苦和恐惧，完全不知道谁来解救他... ...”席勒画中的人物，也如他本人一样，带着孤儿般的怅然... ...
1918年，席勒应邀参加第49届维也纳分离派的纪念展，再次回到了让他的艺术生命绽放光芒的维也纳。他在这次展览的筹备活动中负责设计海报，用《最后的晚餐》作为蓝本，在耶稣的位置席勒换上了自己的肖像，其狂妄、自恋已经到了无以复加的地步。这次展览获得了空前的成功，席勒的作品受到众人注目，他的财富和名声也攀至巅峰。
一战爆发后，席勒曾有过兵役的历史。不幸的是，席勒没有死在战争和军队里，却死在西班牙流行感冒的袭击中，他的妻子传染了他。艺术火焰在28岁的黄金岁月燃烧殆尽，像是艺术史上一闪而过的彗星。看席勒的画作，的确总给人一种巨大才华的超限量燃烧的感觉。他的不幸在于他“燃烧”得过于猛烈；他的幸运在于他只用了如此短暂的时光便成就了无数艺术家终生梦想的辉煌。
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席勒是城中的孤儿，他却关心自己的人性。他说他知道，人活着有许多不幸，人们心里的忧伤，提醒他人生在世不过是客旅... ...
